Fructose Identification

IDENTIFIKASI UNTUK FRUKTOSA
MICHAEL JONATAN, ANGELICA PAULINA LAURENCE, ENDANG
KUSDIYANTINI
Program Studi Bioteknologi, Departemen Biologi, Fakultas Sains dan Matematika
Universitas Diponegoro Jl. Prof. Soedarto, SH., Tembalang, Semarang
Email: michaeljonatan789@gmail.com
Abstrak
Fruktosa adalah salah satu senyawa karbohidrat yang termasuk dalam monosakarida,
secara spesifik gula ketosa. Hal ini disebabkan karena fruktosa memiliki gugus fungsi keton
dalam ikatannya. Struktur utama fruktosa adalah memiliki enam atom karbon yang berikatan
secara siklis, sehingga fruktosa termasuk dalam gula heksosa. Uji seliwanoff adalah sebuah uji
yang dilakukan untuk menentukan ciri kualitatif dari sebuah karbohidrat, terutama fruktosa.
Prinsip utama dari uji seliwanoff adalah pembentukan senyawa furfural (pada ketopentosa) dan
hidroksi metil furfural (ketoheksosa) lewat reaksi dehidrasi oleh asam klorida. Senyaa turunan
furan ini akan mengalami reaksi kondensasi dengan komponen reagen seliwanoff yang lain, yaitu
resorsinol. Proses dehidrasi dimulai dari hemiketal yang membentuk senyawa enol, dimana
senyawa ini akan menjadi aldehida dengan melepaskan elektron. Dehidrasi kedua akan
menghasilkan turunan tak jenuh dan dehidrasi terakhir merupakan proses penghilangan air,
sehingga didapati senyawa hidroksi metal furfural. Pada aldosa, proses ini harus melewati
beberapa tahapan tambahan seperti proses isomerasi glikopironase menjadi fruktopironase.
Tidak hanya itu, inisiasi reaksi terjadi pada posisi atom yang berbeda dengan lazimnya. Langkah
yang lebih banyak ini menyebabkan waktu yang dibutuhkan untuk reaksi juga lebih panjang.
Senyawa hidroksi metal furfural akan bereaksi dengan resorsinol untuk membentuk suatu
senyawa berwarna merah ceri. Warna merah pada Uji Seliwanoff menunjukkan hasil positif,
dimana hasil negatifnya adalah tidak adanya perubahan warna. Meski demikian pada kelompok
glukosa mungkin untuk didapatkan perubahan warna, tetapi hanya warna – warna terang seperti
kuning dan hijau.
Kata Kunci: Dehidrasi, Fruktosa, Ketoheksosa, Kondensasi, Merah Ceri, Reagen Seliwanoff,
Uji Seliwanoff,
PENDAHULUAN
Fruktosa adalah salah satu jenis
gula yang merupakan senyawa turunan.
Di alam, senyawa fruktosa banyak
ditemukan pada buah – buahan dan
sayuran. Fruktosa memiliki ciri umum
sebagai gula yang paling manis. Karena
tingkat kemanisan yang tinggi tersebut,
fruktosa banyak dimanfaatkan sebagai
pemanis buatan pada dunia industri.
Contoh produk yang merupakan fruktosa
adalah sirup jagung kemasan / high
fructose corn syrup (HFCS) (Desmawati,
2017). Secara kimiawi, fruktosa memiliki
enam atom karbon yang berikatan secara
siklis. Fruktosa tergolong monosakarida
jenis ketosa. Hal ini disebabkan karena
gugus fungsi keton terdapat dalam rantai
sakarida fruktosa (Prahastuti, 2011).
Uji Seliwanoff merupakan salah
satu uji yang menentukan sifat kualitatif
dari karbohidrat, terutama fruktosa. Uji ini
melibatkan dua tahap utama dari
perubahan kimia. Tahap pertama adalah
proses dehidrasi oleh HCl dari sampel
untuk menghasilkan senyawa hidroksi
metil furfural atau HMF. Tahap kedua
merupakan proses kondensasi senyawa
HMF dengan komponen resorsinol pada
reagen Seliwanoff. Reaksi ini akan
menghasilkan warna merah ceri sebagai
hasil positifnya. Adapun metode kerja dari
Uji Seliwanoff adalah sampel sebanyak 1
mL
dicampurkan
dengan
reagen
Seliwanoff sebanyak 2 mL. Campuran
kemudian
dipanaskan
dengan
menggunakan penangas air selama 1
menit (Koirala et al, 2020).
Prinsip dari Uji Seliwanoff adalah
dehidrasi monosakarida untuk senyawa
furfural
guna
mengalami
reaksi
kondensasi oleh resorsinol. Dehidrasi
pada uji Seliwanoff hanya dapat
dilakukan saat sampel berbentuk
fruktofuronase. Tahapan dehidrasi terbagi
menjadi tiga, dimana tahap pertama
terjadi pada hemiketal yang menghasilkan
enol. Enol memberikan donor elektronnya
sehingga hasil reaksi menghasilkan
aldehida,
serta
dehidrasi
kedua
menghasilkan turunan tak jenuh.
Dehidrasi ketiga merupakan proses
kehilangan
senyawa
air
yang
menghasilkan 5-hidroksi metil furfural.
Tahapan – tahapan ini merupakan sebuah
reaksi dimana dehidrasi dapat berjalan
dengan cepat. Meski demikian, pada
senyawa aldosa diperlukan sebuah proses
isomerasi
terlebih
dahulu
dari
glikopironase menjadi fruktopironase.
Proses reaksi ini berjalan lambat tanpa
adanya katalis sehingga tidak efisien.
Pada tahapan dehidrasi pun suatu reaksi
yang tidak lazim terjadi akan terbentuk,
dimana reaksi protonasi utama terjadi
pada O-2. Untuk melanjutkan proses ini
diperlukan
sebuah
tahapan
yang
menyokong pembentukan furfural dari
senyawa pentosa. Tahapan yang lebih
banyak
dan
penyimpangan
–
penyimpangan dapat menjadi penjelas
mengapa reaksi pada aldosa berlajan
lambat (Viesca et al, 2018).
Adapun tujuan dari adanya
praktikum ini adalah mahasiswa mampu
mengidentifikasi karbohidrat baik secara
umum maupun untuk karbohidrat yang
memiliki gugus pereduksi dengan reaksi
warna.
METODE
Praktikum “Identifikasi Untuk
Fruktosa” ini dilaksanakan hari, Senin, 1
November 2021 dengan beberapa alat
seperti buku, alat tulis dan laptop Selain
itu, dikarenakan praktikum berlangsung
saat pandemik covid-19, pelaksanaan
didukung dengan penjelasan dosen
melalui pertemuan di Microsoft Teams,
menyaksikan video youtube dengan link
https://youtu.be/aWisAdJFJbw dan studi
literatur.
Bahan utama yang digunakan
dalam uji Seliwanoff adalah larutan
sukrosa sebagai sampel. Bahan lain yang
digunakan adalah reagen seliwanoff
sebagai indikator kandungan ketosa.
Reagen seliwanoff adalah senyawa
resorsinol dalam larutan HCl pekat (0.5 %
resorsinol dalam 5 N HCl). Adapun alat
yang digunakan adalah tabung reaksi, rak
tabung reaksi, pemanas dan penjepit.
Langkah pertama dalam uji seliwanoff
adalah 5 cc reagen seliwanoff diteteskan
ke dalam tabung reaksi. Kemudian, 1 cc
larutan sampel berupa fruktosa diteteskan
dan campuran dihomogenkan. Setelah itu,
campuran dipanaskan hingga mendidih
selama 30 detik. Hasil reaksi yang terlihat
dicatat.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Uji Seliwanoff merupakan sebuah uji
yang dilakukan untuk secara kualitatif
menguji
karbohidrat.
Senyawa
karbohidrat yang diuji secara spesifik
lewat
Uji
Seliwanoff
adalah
monosakarida berupa fruktosa. Prinsip
kerja dari uji ini adalah adanya proses
dehidrasi dari senyawa monosakarida,
yang menghasilkan senyawa turunan dari
furan, yaitu furfural. Reaksi dehidrasi
monosakarida ini menjadi tahap penting
karena pembentukan furfural menjadi
penentu hasil. Hal ini didukung oleh
Devmurari et al (2018) yang menyatakan
bahwa keberadaan senyawa fruktosa akan
membentuk senyawa hidroksi metil
furfural. Senyawa ini didapatkan dari
proses dehidrasi karbohidrat fruktosa oleh
HCl pekat. Senyawa hidroksi metil
furfural yang terbentuk akan mengalami
reaksi kondensasi dengan resorsinol.
Reaksi inilah yang menyebabkan hasil
positif dari Uji Seliwanoff.
Ketosa dan aldosa merupakan
senyawa – senyawa yang tergolong
monosakarida.
Ketosa
merupakan
monosakarida yang mengandung gugus
karbonil (C=O) serta memiliki banyak
peran penting dalam metabolisme. Secara
garis besar, ketosa terbagi menjadi dua
kelompok besar, yaitu ketoheksosa dan
ketopentosa.
Keduanya
merupakan
senyawa turunan dari ketotriosa. Hal ini
didukung oleh Ouellette et al (2018) yang
menyatakan bahwa ketosa mengikat
gugus karbonil pada ikatannya, dan
ketotriosa dihidroksiaseton merupakan
senyawa induknya. Ketoheksosa dan
ketopentosa dapat terbentuk dengan
menambahkan pusat kiral (H – C – OH) di
antara gugus karbonil dengan atom
karbon
dibawahnya.
Ketopentosa
merupakan senyawa ketosa dengan lima
atom karbon, sedangkan ketoheksosa
memiliki enam atom karbon, dimana
kedua jenisnya berikatan secara siklik.
Fruktosa tergolong ketoheksosa karena
memiliki enam atom karbon pada
ikatannya.
Aldosa, di lain sisi merupakan
sebuah gula sederhana yang mengikat
gugus
fungsi
aldehida.
Contoh
karbohidrat yang merupakan aldosa
adalah glukosa dan galaktosa. Sama
seperti ketosa, aldosa juga memiliki atom
karbon yang berikatan membentuk cincin.
Hal ini didukung oleh Fitri et al (2020)
yang menyatakan bahwa salah satu
golongan monosakarida adalah aldosa.
Gula – gula aldosa mengikat gugus
karbonil dan memiliki kemampuan
oksidasi yang baik, sehingga tergolong
gula pereduksi. Contoh gula aldosa adalah
glukosa dan galaktosa. Glukosa dapat
membentuk cincin heksosa karena
memiliki lima atom karbon dengan satu
atom oksigen yang saling berikatan.
Bentuk glukosa ini kerap disebut cincin
furan atau piran. Struktur aldosa yang
berupa cincin membentuk rantai heliks,
sehingga senyawa poliskarida yang rumit
dapat terbentuk.
Uji Seliwanoff menggunakan bahan
utama berupa reagen yang didesain untuk
dapat bereaksi dengan senyawa fruktosa.
Reagen Seliwanoff terdiri dari dua
komponen utama yang bekerja saling
mendukung. Komponen pertama adalah
asam klorida pekat, sedangkan komponen
kedua merupakan resorsinol. Asam
klorida berfungsi untuk tahap dehidrasi
senyawa fruktosa, agar terbentuk hidroksi
metil furfural. Senyawa akhir yang
terbentuk ini akan mengalami reaksi
kondensasi bersama dengan resorsinol.
Reaksi ini menghasilkan warna merah ceri
yang menjadi hasil positif. Hal ini
didukung oleh Nurjannah et al (2017)
yang menyatakan bahwa Uji Seliwanoff
menggunakan reagen yang terdiri dari dua
bahan. Asam klorida yang digunakan
memiliki konsentrasi yang tinggi (6 N)
yang dicampur dengan 0.5% resorsinol.
Asam klorida berfungsi untuk mengubah
heksosa menjadi hidroksi metal furfural,
yang akan bereaksi dengan resorsinol.
Reaksi antara resorsinol dengan hidroksi
metal furfural menghasilkan senyawa
kompleks yang memiliki warna merah
ceri.
Bahan lain yang digunakan dalam uji
Seliwanoff adalah larutan karbohidrat
berupa fruktosa sebagai sampel uji.
Fruktosa sebagai monosakarida heksosa
akan dihidrasi oleh HCl menjadi hidroksi
metil furfural. Adapun alat yang
digunakan adalah tabung reaksi dan pipet
tetes. Tabung reaksi berfungsi sebagai
wadah mereaksikan sampel dengan
reagen. Pipet tetes memiliki fungsi untuk
memindahkan zat cair berupa sampel dan
reagen. Hal ini didukung oleh Ainun et al
(2018) yang menyatakan bahwa Uji
Seliwanoff menggunakan tabung reaksi,
dimana kedua bahan berupa senyawa
sampel
dan
reagen
dimasukkan
menggunakan pipet tetes sebelum
dihomogenkan. Tidak berhenti disana,
campuran harus dipanaskan untuk
mendapatkan hasil. Pemanasan campuran
dilakukan dengan menggunakan penangas
air. Hal ini didukung oleh Yuliati et al
(2017) yang menyatakan bahwa setelah
dicampurkan, tabung reaksi harus
dipanahkan hingga isinya mendidih. Hal
ini bertujuan agar perubahan warna
sebagai indikator bisa cepat didapatkan.
Hasil positif dari uji seliwanoff adalah
munculnya warna merah ceri / red
xanthenone setelah dipanaskan. Adapun
hasil negatifnya adalah tidak didapati
adanya perubahan warna. Hasil – hasil
negatif ini didapatkan pada senyawa
aldosa. Meski demikian, terdapat
kemungkinan perubahan warna pada
senyawa non – ketosa. Perubahan warna
tersebut tidaklah merah ceri, melainkan
warna – warna lain yang lebih cerah. Hal
ini didukung oleh Subrizi et al (2013)
yang menyatakan bahwa produk berwarna
merah xanthenon akan muncul sebagai
hasil positif Uji Seliwanoff. Warna ini
muncul karena adanya senyawa furfural
yang terbentuk dari dehidrasi senyawa
ketosa dalam suasana asam. Senyawa
furfural
yang
muncul
kemudian
mengalami reaksi kondensasi dengan
resorsinol. Adanya reaksi kondensasi
tersebut akan menyebabkan perubahan
kimia menjadi warna merah ceri, yang
mengandung zat xanthonen. Hasil uji
pada senyawa selain ketosa akan
memunculkan warna yang lebih terang.
Kasus ini seringkali terjadi bahkan tanpa
perubahan warna sama sekali.
Kedokteran Andalas Vol. 40 No.
1, 31 – 39.
Gambar 1. Hasil Uji Seliwanoff pada
Beberapa Sampel Karbohidrat
(Subrizi et al, 2013)
KESIMPULAN
Fruktosa merupakan salah satu
contoh monosakarida, yaitu gula
sederhana. Gugus fungsi yang terikat pada
fruktosa adalah gugus fungsi keton,
sehingga termasuk gula ketosa. Fruktosa
memiliki enam atom karbon dalam
ikatannya yang membentuk cincin. Oleh
karenanya, fruktosa termasuk ke dalam
gula
heksosa.
Uji
Seliwanoff
menganalisis gula sederhana fruktosa
lewat perubahan warna. Senyawa fruktosa
dihidrasi oleh HCl menjadi senyawa
furfural pada tahap pertama. Tahap kedua
merupakan reaksi kondensasi furfural
dengan resorsinol yang menghasilkan
senyawa yang berwarna ceri merah. Hasil
negatif dari uji seliwanoff adalah tidak ada
perubahan warna atau didapati warna
yang lebih terang. Hal ini disebabkan
karena gugus karbohidrat non – ketosa
harus melewati beberapa tahap tambahan
sebelum pada akhirnya bisa dihidrasi oleh
HCl.
REFERENSI
Ainun, M., & Suyati, L. (2018).
Bioelectricity of Various Carbon
Sources on Series Circuit from
Microbial Fuel Cell System Using
Lactobacillus plantarum. Jurnal
Kimia Sains dan Aplikasi Vol. 21
No. 2, 70 – 74.
Desmawati. (2017). Pengaruh Asupan
Tinggi
Fruktosa
Terhadap
Tekanan Darah. Jurnal Majalah
Devmurari, V. V., Bhadaniya, C., &
Ambasana, P. A. (2018). A
Comparative Study on PhytoConstitutional Profiling of Carica
Papaya Leaves. Journal of
Applicable Chemistry, Vol. 7 No.
4, 1011 – 1017.
Fitri, A. S., & Fitrianna, Y. A. (2020).
Analisis Senyawa Kimia pada
Karbohidrat. Jurnal Sainteks Vol.
17 No. 1, 45 – 52.
Koirala, B., & Shrestha, A. (2020).
Comparative Study of Bioactive
Compounds in Different Varieties
of Pears in Nepal. Nepal Journal
of Biotechnology, Vol. 8 No. 3, 95
– 101.
Nurjannah, l., Suryani, Achmadi, S. S., &
Azhari, A. (2017). Produksi
Asam Laktat oleh Lactobacillus
delbrueckii subsp. Bulgaricus
Dengan Sumber Karbon Tetes
Tebu . Jurnal Teknologi dan Ilmu
Pertanian Indonesia, Vol. 9 No. 1,
1-9.
Ouellette, R. J., & Rawn, J. D.
(2018). Carbohydrates. Organic
Chemistry,
889–
928. doi:10.1016/b978-0-12812838-1.50028-1
Prahastuti, S. (2011). Konsumsi Fruktosa
Berlebihan dapat Berdampak
Buruk bagi Kesehatan Manusia.
Jurnal Hasil Riset, Vol. 10 No. 2,
173 – 189.
Sanchez – Viesca, F., & Gomez, R. (2018).
Reactivities Involved in the
Seliwanoff Reaction. Modern
Chemistry, Vol. 6 No. 1 , 1 – 5.
Subrizi, F., M, C.-F., Lye, G., Ward, J.,
Dalby, P., Sheppard, T., & Hailes,
H.
(2013).
Transketolase
Catalysed Upgrading of LArabinose : The One Step
Stereoselective Synthesis of LGluco-heptulose.
Green
Chemistry, 1 – 8.
Yuliati, N., & Kurniawati, E. (2017).
Analisis Kadar Vitamin C dan
Fruktosa Pada Buah Mangga
(Mangifera indica. L) Varietas
Podang Urang dan Podang Lumut
Metode Spektrofotometri UV VIS. Jurnal Wiyata, Vol. 4 No. 1,
49 – 57.
…